Posljednje kolo ovosezonskog izdanja Serie A ujedno je značilo i oproštaj trojice nogometaša koji su obilježili najvažniju sporednu stvar na svijetu na prelasku između dva stoljeća. Pavel Nedved, Luis Figo i Paolo Maldini odlučili su s posljednjim zviždukom Serie A objesiti kopačke o klin.
Najdugovječnijom i najbogatijom karijerom može se pohvaliti kapetan Milana. Maldini je odigrao više od devet stotina utakmica za Milan (647 u prvenstvu) u karijeri koja je trajala četvrt stoljeća. Podatak koji izaziva strahopoštovanje. Dvadeset pet godina igrati nogomet na vrhunskoj razini, kakva se jedino priznaje u instituciji poput Milana, očito nije bilo dovoljno za skupinu navijača, koja je upropastila oproštaj kapetana od San Sira.
Nakon utakmice s Romom, Maldini je izviždan od dijela navijača koji su razvili transparent na kojem je bila preslika dresa Milana s brojem 6 i porukom: "Samo je jedan kapetan. Baresi". Nije to bila jedina poruka nogometašu koji je sudjelovao u svim velikim Milanovim uspjesima.

Naravno, takav stav najžešćih navijača AC Milana, a kome je razlog Maldinijeva izjava nakon finala Lige prvaka u Istanbulu kada je navijače nazvao plaćenicima i klošarima, izazvala je oštru reakciju kapetana.
- Zašto su pokvarili moju proslavu!? – pitao se Maldini nakon utakmice, ne mogavši sakriti razočaranje postupkom navijača kluba u kojem je proveo cijelu karijeru.
- Nikada se nisam družio s njima zato što nisam htio da me sude po tome već po igrama na travnjaku – rekao je Maldini, koji je ironično zapljeskao navijačima i prije napuštanja travnjaka glasno uzviknuo kako je ponosan što nije jedan od njih. Zasmetalo je Maldiniju što u klubu nitko nije našao shodnim da stane na njegovu stranu.
- Smeta mi to. Nitko nije zauzeo stav. Niti predsjednik niti direktor – tužnim je glasom zborio čovjek koji je debitirao za Milan davne 1985. godine u utakmici s Udineseom. Zamijenio je Sergija Battistinija i bio je to jedini njegov nastup za Milan te sezone. Međutim, u idućem prvenstvu postao je regularan član početnih 11 u kojima se zadržao iduće 24 godine.

Upravo zbog tih silnih godina teško je nabrojati sve zvjezdane trenutke rekordera po nastupima u Serie A. U mladoj reprezentaciji debitirao je 1986. godine pod dirigentskom palicom oca Cesarea. Dvije godine kasnije upisao je prvi nastup za Azzurre u prijateljskom dvoboju s Jugoslavijom (1:1). S reprezentacijom je igrao finale SP-a 2004. u Americi, a na istome turniru izabran je u momčad prvenstva. Točno 32 godine nakon što je isto pošlo za rukom njegovu ocu. Jedini trofej koji mu nedostaje jest onaj na reprezentativnom planu. Nikada Maldini nije osvojio trofej s nacionalnom momčadi. Najbliži tome bio je u finalu Eura 2000., ali tada je Francuska odnijela pobjedu u produžetku. Dvije godine kasnije oprostio se od momčadi za koju je nastupio u 126 navrata. Iako ga je izbornik Marcello Lippi htio zvati na prijateljsku utakmicu sa Sjevernom Irskom 2009. godine, gdje bi mu Savez priredio oproštaj kakav dolikuje, Maldini je odbio poziv.